溴乙烷又名乙基溴,縮寫(xiě)為EtBr。其是具有像乙醚的氣味的無(wú)色液體,蒸汽比空氣重,可能沿地面流動(dòng),造成遠處著(zhù)火。
合成
與其他溴代烷類(lèi)似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來(lái)制備:
H2C=CH2+HBr→H3C-CH2Br
乙基溴并不昂貴,因此很少會(huì )于實(shí)驗室中制備。合宜的實(shí)驗室合成包括三溴化磷或亞硫酰溴作用于乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來(lái)處理乙醇時(shí),會(huì )生成EtBr,副產(chǎn)物是乙醚。
化學(xué)性質(zhì)
溴乙烷可以在熱的氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解:EtBr+NaOHEtOH+NaBr
溴乙烷還可以在熱的氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去:EtBr+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O
用途
溴乙烷在農業(yè)上用作熏蒸劑,常用25%溴乙烷和75%二氯乙烷配成混合液,也用作冷凍劑和溶劑等。
在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et+)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽,及胺至乙基胺。
即使此液體存在于室溫,仍然很易揮發(fā)。EtBr常用作制備強堿性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質(zhì)子:
EtBr+Mg→EtMgBr
RC≡CH+EtMgBr→RC≡CMgBr+EtH
此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
安全信息
鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑,溴化物較氯化物烷基化能力更強,因此應盡量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質(zhì)及一種生殖上的毒素。